Duff (Tom Green) y John (Jason Lee) son muy buenos amigos, pero no podrían ser más distintos. Duff es una persona que no desarrolla su potencial, además de ser una mala influencia, de toda la vida, para John. John es una persona práctica y un gran trabajador que lo único que quiere es casarse con su novia de siempre Elaine (Leslie Mann). Elaine y John han prometido casarse cuando ahorren 30.000 dólares para comprar la casa de sus sueños. Después de varios años de esfuerzo, John y Elaine por fin han reunido lo suficiente para pasar por el altar, hasta que la hermana de John, Patty (Megan Mullally) llama con la increíble noticia de que su sobrina Noreen ha sido aceptada en la Universidad de Stanford. Se acabaron los planes de boda cuando Patty le recuerda a John su promesa sobre la educación de su sobrina, la cual cuesta 29.829 dólares que ¡hay que pagar en dos semanas! Incapaz de decírselo a su novia por miedo a que ella le deje, John le pide ayuda a su amigo Duff para que le ayude a conseguir 30.000 dólares en dos semanas. Duff, a quien no le gusta mucho Elaine, convence a John para que lleve a cabo un pequeño crimen. Pronto la vida de John se verá alterada cuando cada uno de los detalles del plan tomen otro rumbo.