A pesar de su juventud, Ollie Trinke (Ben Affleck), ya ha experimentado el dolor de la pérdida y la responsabilidad en primera persona. Tenía mucho éxito en su profesión como publicista y con su esposa, Gertrude Steiney (Jennifer Lopez), tenía una relación envidiable, culminada recientemente por el nacimiento de su hija. Sin embargo, su vida da un giro inesperado al morir su mujer. Ollie tiene que hacerse cargo de su hija por él mismo y esto, compaginado con su trabajo, no siempre resulta fácil.